WindowsMeのパッケージにはアップグレードパッケージ（以下アップ版）とフルパッケージ（通常版、以下フル版）があり、フル版には製品版とOEM版がある。アップ版にも、期間限定発売（年内出荷分のみ）のWindows９８/９８SEからアップグレードするものと、年内以降も継続して発売されるWindows９５/９８/９８SEからアップグレードするものの２タイプがある。それぞれ推奨されるインストールの方法は違う。
基本的なインストールの手順は３つに分かれる。
1. フル版の新規インストール
2. アップ版の新規インストール
3. Windows（９５）９８からのアップグレード
インストールの大まかな流れ
フル版の新規インストール
①ＢＩＯＳ、②ファイルシステムの構築、③ＨＤＤのフォーマット、④インストーラ起動、⑤セットアップ画面、⑥使用許諾書、⑦プロダクトキー、⑧ユーザー情報、⑨コンポーネントの選択、⑩ネットワークＩＤの設定、⑪タイムゾーンと時刻の設定、⑫起動ディスクの作成、⑬コピー開始、⑭自動でインストール
アップ版の新規インストール
①Win９８の起動ディスクで起動、②CD-ROMを認識させる③領域確保（A:\>FDISK）、④フォーマット（D:>FORMAT）、⑤（E:\>SETUP.EXE）、あとは、フル版の⑤からいっしょです。
Windows（95/）９８からのアップグレード
①CD-ROM挿入、②アップグレード？、⑤セットアップ画面、⑥使用許諾書、⑦プロダクトキー、⑫起動ディスクの作成、⑬コピー開始、⑭自動でインストール
１．フル版の新規インストール
ここでは、新しいHDDにWindowsMeをインストールすることを前提にします。
①フル版では基本的に、パッケージに含まれるCD-ROMだけでのインストールが可能になっている。インストール前にすることはPCの起動時に出るBIOS画面やメーカーロゴの間に、「F2」もしくは「Del」キーを押し、BIOSセットアップを起動してCD-ROMからの起動を選択する。そして、BIOS設定を保存（Save）して終了し、再起動。するとフル版のCD-ROMからばCD-ROM Startup Menuが起動するので、そこで「２」を選びインストール開始。
②「WindowsMeセットアップ」が起動。そこで「Enter」を押し、もう一度「Enter」を押すと、「HDDに割り当てられていない領域を使用できるようにする準備」が始まる。ここで、「未割り当てディスク領域を設定する」を選び「Enter」を押し、「大容量ディスクサポートを有効にする」を選び「Enter」を押す。すると再起動が要求され、「Enter」を押し、再起動。
③次にフォーマットするかどうかをたずねてくるので、「フォーマット」を選択して「Enter」キーを押すとScanDiskが始まり、それが終わって「完了」を押す。
④インストーラが起動。
⑤「WindowsMeセットアップへようこそ」という最初の画面が表示されるので、そのまま「Enter」を押し、セットアップを開始。
⑥使用許諾書が表示されるので、WindowsMeをセットアップする場合は「同意する」へチェックを入れて、「Enter」キーを押す。
⑦Windowsプロダクトキーの入力画面になったら、CD-ROMケースの裏側にあるプロダクトキーを入力する。ディレクトリの選択画面では、インストール先のディレクトリを選択する。通常はそのまま「Enter」を押す。
⑧ユーザ（所有者）情報を入力。
⑨セットアップ方法の設定およびセットアップコンポーネントの選択画面になる。通常は、「標準」を選択して、コンポーネントも「標準」で差し支えなければ「標準」を選択。
⑩ネットワークIDの入力では、コンピュータ名、ワークグループ名、コンピュータの説明を入力。
⑪国/地域の選択画面になるので、「日本」を選択する。タイムゾーンの選択になるので、一環から「（GMT＋09：00）東京、大阪、札幌」を選択する。
⑫WindowsMeの起動ディスクを作成する画面に入る。起動ディスクは、WindowsMeの動作がおかしくなった場合に最後の砦となるので、必ず作っておこう。「WindowsMillenniumEdition起動ディスク」と書いたフロッピーディスクを１枚用意して、フロッピーディスクに入れたら「Enter」を押す。
⑬セットアップの設定に問題がなければ、「完了」ボタンを押して、WindowsMeファイルのコピーを開始。
⑭必要なファイルがコピーされて、パスワードを設定すれば、WindowsMeのインストール作業は終了。ただし、WindowsMeはハードウェア構成を自動認識するが、必ずしも正しいドライバが入るとは限らないので注意が必要。最悪の場合は手動で組み込まなければならない。
２．アップ版の新規インストール
①WindowsMeのアップ版もCD-ROMで提供されるが、アップグレードが前提のためCD-ROMからの起動ができない。そこで、まっさらな状態でWindowsMeをクリーンインストールする場合、Windows９８の起動ディスクからセットアップするのが一番の方法だ。フロッピーディスクドライブへWindows９８の起動ディスクを入れてPCの電源を入れる。
②システムが起動してスタートメニューの画面を表示する。WindowsMeはCD-ROMメディアで提供されているので、「１．Start computer
with CD-ROM support.」を選択。するとDOSからCD-ROMドライブを認識するドライバを組み込み、キーボードの確認と起動ディスク２への入れ替えを経て、DOSのコマンドラインになる。ここで、起動ディスク２を再び起動ディスク１に入れ替えておく。ここで、新しいHDDを使用するときには、WindowsMeをインストールする前にHDDの③領域確保と④フォーマットを行わなければならない。
領域確保のコマンドは「ＦＤＩＳＫ」。起動ディスクの１枚目に入っているので、起動ディスクを交換して、ＦＤＩＳＫ[Enter]とタイプし、起動させ、画面の指示に従って、「大容量をサポート」「現在のドライブで」「最大割り当てをした」「ＨＤＤの領域」を確保してください。それができたら「Ｃｔｒｌ」＋「Ａｌｔ」＋「Ｄｅｌ」で再起動。次に、仮想メモリディスクのＤドライブ（場合によってＥ又はＦ）に移動して、ＦＯＲＭＡＴ Ｃ：[Ｅｎｔｅｒ]とタイプして、ＨＤＤのフォーマットを行う。
⑤CD-ROMドライブがＥドライブであれば、ＤＯＳのコマンドライン「E:\>SETUP.EXE」と入力。ＳｃａｎＤｉｓｋが実行され、問題がなければ「終了」ボタンを押す。
あとは、「フル版の新規インストール」の⑤からの手順と一緒です。
３．Windows（９５/）９８からのアップグレード
①ＣＤ－ＲＯＭドライブへWindowsＭｅのＣＤ－ＲＯＭを挿入する。
②アップグレードするか否かの問いが表示される。ここで「はい」を選択すると、WindowsＭｅのインストールが始まる。次に、Windowsプログラムをすべて終了させる旨の注意書きが表示される。実行中のプログラムがあるとセットアップが正常に終了しないことがあるので、これに該当する場合は「Ａｌｔ」＋「Ｔａｂ」を押して、実行中のプログラムを終了させよう。とくに問題がなければ「ＯＫ」を選択。
③「WindowsＭｅセットアップへようこそ」という最初の画面が表示される。通常は、ここで「Ｅｎｔｅｒ」キーを押し、セットアップを開始する。
⑥使用許諾書が表示されるので、WindowsＭｅをセットアップする場合は「同意する」へチェックを入れて、「Ｅｎｔｅｒ」キーを押す。
⑦Windowsプロダクトキーの入力画面になるので、ＣＤ－ＲＯＭケースの裏側にあるプロダクトキーを入力する。ディレクトリのチェックが終わると、システムファイルを保存するか否かの問いが表示される。ここで、「はい」を選択すると、WindowsＭｅをアンインストールしてWindows９８を復活できるようになる。通常は「はい」を選択して、セットアップを続ける。
⑫システムファイルの保存が終了すると、WindowsＭｅの起動ディスクを作成する画面に入る。「WindowsＭｉｌｌｅｎｎｉｕｍＥｄｉｔｉｏｎ起動ディスク」と書いたフロッピーディスクを1枚用意して、フロッピーディスクに入れたら「Ｅｎｔｅｒ」キーを押す。
⑬WindowsＭｅのファイルコピーを開始する画面になる。セットアップの設定に問題がなければ、完了ボタンを押して、WindowsＭｅファイルのコピーを開始する。
⑭必要なファイルがコピーされて、再起動が２回行われると、WindowsＭｅのインストール作業は終了です。
注意：
SU0409エラー」がセットアップ時に表示されたら、ウイルス対策ソフトが常駐しているか、ウイルスの保護機能が有効になっている。そのようになった場合、ウイルス対策用のセキュリティをすべて外してから、インストール。